益田家の祖は、藤原氏の一族藤原国兼(ふじわらくにかね)が、平安時代の終わりごろ石見国(いわみのくに、島根県西部)の国司(こくし)として赴任したことに始まる。国兼は、そのまま石見国に土着し浜田(現 島根県浜田市)を中心に勢力を伸ばし「御神本氏(みかもとし)」を名のった。のちに益田(現 島根県益田市)に拠点を移し「益田氏」を名のる。室町時代、大内氏が山口を拠点に勢力を伸ばすと益田氏も従った。
戦国時代、毛利元就(もうりもとなり)が津和野(つわの、現 島根県津和野町)を拠点とする吉見氏(よしみし)と結んで台頭すると、益田氏は孤立するようになった。そこで、当主の益田藤兼(ふじかね)・元祥(もとよし)親子は元就と接近し、江戸時代領地となる須佐(現 萩市須佐地区)などを領有するようになった。元祥の名は、元就から「元」を与えられたものである。
関ヶ原の戦いで毛利輝元(もうりてるもと)率いる西軍が敗北し、防長二か国に減封されると、徳川家康は元祥に益田の地を引き続き治めるよう誘ったが、元祥は毛利家の「一家臣」となることを選び、益田を離れ、須佐など一万二千石余りを領有することになった。
こうして、元祥は長州藩の北の石見口の守りを行う。また、幕府との折衝役を務めるとともに、江戸城の普請による臨時の出費に対応する一方で、関ヶ原の戦いの前に徴収して戦いで使ってしまった年貢を福島正則から返すようにいわれるとこれを完済する(六カ国返租問題)など、防長二か国に閉じ込められた長州藩の財政問題の難局を乗り切った。こうした実績が認められ益田家は藩の「永代家老」となった。なお、元祥の次男景祥(かげよし)の子孫は、現在の山口市問田に四千石余りの給領地をもらい藩の家老職などを務める寄組となった。
幕末には、益田家からは益田親施(右衛門介)が出で、「禁門の変」で長州軍を指揮したが敗北する。「第一次長州征伐」の際藩主の切腹をまぬがれるため切腹した。